Originalmente concebida como sede de una compañía espiritual dedicada a la Virgen del Caminito, la capilla vio cómo a mediados del siglo XVIII su principal advocación se transformaba en la Virgen de las Angustias, imagen que ya despertaba fervor y procesionaba en momentos puntuales del siglo XIX y principios del XX.
Un hito crucial en la trayectoria de la hermandad tuvo lugar el 17 de mayo de 1935. Bajo el impulso del canónigo del Cabildo Catedral, Don Pedro Jesús Bravo y Sobrado, y con el respaldo del personal de la Compañía Auxiliar de Servicios de Abastecimiento (C.A.S.A.), la hermandad fue refundada. Don Guillermo Supervielle se convirtió en el primer Hermano Mayor o Prioste de esta nueva etapa, marcando el inicio de un renovado compromiso y la promulgación de un nuevo reglamento.
La imagen titular, una conmovedora representación de la Piedad con Jesucristo en los brazos de su Madre tras el Descendimiento, se atribuye oficiosamente al escultor Diego Roldán, datándose alrededor de 1748. Esta talla en madera de pino Flandes, vestida con un majestuoso manto negro bordado en oro en 1958, preside el único paso procesional de la hermandad. Este paso, tallado por José Vera en 1945 y dorado por talleres gaditanos, cuenta con pinturas de Rafael del Águila que ilustran los Dolores de la Virgen y se ilumina con candelabros de orfebrería de Villarreal. Tras recientes trabajos de restauración, luce con renovado esplendor en las procesiones del Miércoles Santo.
La vida de la hermandad se articula en torno a diversos cultos, destacando el Solemne Septenario cuaresmal en honor a la Virgen y el Triduo en septiembre. Además, cada lunes se rinde culto a San Nicolás de Bari, Santa Gema y San Pancracio, siendo especialmente significativa la festividad de San Nicolás, nombrado cotitular de la cofradía en 2011.
Con más de tres siglos de historia y una refundación que reafirmó su fervor, la Hermandad del Caminito de Cádiz continúa siendo un referente de la Semana Santa gaditana, manteniendo viva la tradición y la devoción a sus sagrados titulares.
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